1400 yılında Timur’un Anadolu seferine katılan Kara Yülük Osman Bey, onunla birlikte Sivas’ın muhasara ve zaptına katıldı. Ankara savaşında bizzat bulunup, Osmanlı kuvvetlerinin solunda bulunan Süleyman Çelebi’yi bozguna uğrattı. Akkoyunlu beylerinden Pir Ahmet ve Pir Ali, Timur’un Ankara savaşında elde ettiği ganimetlere saldırdıkları için yakalanıp hapsedildiler. Böylece Kara Yülük Osman Bey rakipsiz olarak Akkoyunlu tahtına oturdu.