Osmanlı Beyliği’nin özellikle Rumeli kesiminde ilk tutunma çabaları 1350’li yıllara rastlar. Özellikle ilk olarak çıktıkları Gelibolu yarımadasında sıkı bir şekilde yerleşmelerinde hem idareleri altında bulunan tecrübeli Karesi denizci beylerinin, hem de o sıralarda Bizans imparatorluğunun içinde bulunduğu karışıklıkların önemli payı vardır. Özellikle Bizans tahtına geçmeye çalışan İoannes Kantakuzenos’un imparatorluğu elde etme yolunda Orhan Bey ile sıkı ilişki içine girmesi siyasi ve askeri açıdan Osmanlılar için iyi bir fırsat oldu.