Osmanlıların Marmara’nın kuzey kıyılarından itibaren Tuna boylarına doğru giriştikleri fetih harekatında birçok güçlükle karşılaşılmakta idi. Anadolu’dan Rumeli’ye büyük kuvvetlerin geçirilmesinde deniz engeli ile karşılaşılmakta, Rumeli yakasında ise yol eksikliği ve akarsular üzerinden geçiş zorluklarıyla savaşmak gerekmekteydi. İlk büyük engel Ergene Nehri idi. 174 gözlü Uzunköprü 1266 m. uzunlukta ve 5,50 m genişliktedir. Ergene Nehri’nin taşkın mevsimlerinde kapladığı geniş bataklık alanı da geçmek zorunluluğu köprünün bu denli uzun olmasına neden olmuştur.