Ünite 6: Biyomoleküllerin İçerdiği Fonksiyonel Gruplar

Giriş

Canlı organizmadaki hücrelerin kimyasal yapısını organik ve anorganik bileşikler oluşturur. Proteinler, karbonhidratlar, yağlar, enzimler, vitaminler ve hormonlar gibi makromoleküller hücrenin organik içeriğini meydana getirirken su ve mineraller ise hücrenin anorganik bileşenidir. Organik moleküllerin üç boyutlu yapıları ve içerdiği fonksiyonel gruplar onların fiziksel, kimyasal özelliklerini ve biyolojik etkinliklerini belirler.

Fonksiyonel gruplar, organik bileşiklerin belli bir düzende içerdiği atom veya atom gruplarıdır ve bu gruplar bileşiğin kimyasal karakterini belirler.

DNA tarafından kodlanan ve proteinleri oluşturan amino asitler, biyolojik sistemlerdeki tepkimelerde katalizör olan enzimler, yüksek enerji kaynağı olan yağlar (ve yağ asitleri), proteinler ve yağlar ile birlikte önemli işlevleri olan karbonhidratlar (şekerler) bir ve birden fazla organik fonksiyonel grup içeren önemli biyomoleküllerdir.

Biyomoleküllerin İçerdiği Fonksiyonel Gruplar ve Sınıflandırılması

Organik bir bileşiğin kendisine özgü kimyasal özelliklerini belirleyen atom veya atom grupları fonksiyonel grup olarak tanımlanır. Biyomoleküllere karakteristik kimyasal yapı ve reaktivite kazandıran temel etken sahip oldukları fonksiyonel gruplardır. Proteinlerin temel yapıtaşı olan aminoasitler, isimlerinden de anlaşılacağı gibi amin (-NH2) ve karboksilik asit (-COOH) olmak üzere iki türde fonksiyonel gruba sahiptir. Glukoz molekülü de alkol (-OH) ve aldehit (-CHO) fonksiyonel gruplarını içermektedir.

Organik moleküller içerdikleri fonksiyonel grupların türüne göre sınıflandırılabilirler. Aynı sınıftaki fonksiyonel gruplar bazı genel formüller ile gösterilirler.

Hidrokarbonlar ve Haloalkanlar

Organik moleküllerin en temel sınıfını hidrokarbonlar oluşturur. Hidrokarbonlar yapılarında sadece karbon (C) ve hidrojen (H) atomlarını içeren bileşiklerdir. Hidrokarbon bileşikleri alifatik hidrokarbonlar (alkan, alken ve alkinler) ve aromatik hidrokarbonlar olarak iki grupta sınıflandırılabilir. Alifatik hidrokarbonlarda karbon-karbon tekli bağları içerenler alkanlar, karbon-karbon ikili bağları içerenler alkenler ve karbon-karbon üçlü bağları içerenler ise alkinler olarak isimlendirilir. Alifatik hidrokarbonlar doymuş ve doymamış hidrokarbonlar olarak da sınıflandırılabilir. Alkanlar doymuş, alken ve alkinler ise doymamış hidrokarbonlardır. Aromatik hidrokarbonlar ise ikili bağlar içeren halkalı bileşiklerdir ve arenler olarak da isimlendirilebilirler. Alkanlardaki hidrojenlerden bir veya daha fazlasının yerine bir halojen atomu (F, Cl, Br, I) bağlandığında haloalkanlar fonksiyonel grubu meydana gelir.

Alifatik Hidrokarbonlar: Alkan, Alken ve Alkinler: Alkanlar karbon-karbon ve karbon-hidrojen sigma (?) bağları içeren ve CnH2n+2 genel formülü ile ifade edilen doymuş hidrokarbonlardır. Alkanlar düz zincirli alkanlar ve aynı karbon sayısında olan halkalı yapılar (sikloalkanlar) olarak karşımıza çıkmaktadırlar.

Organik moleküllerin isimlendirilmesi IUPAC isimlendirme kuralları kullanılarak yapılmaktadır. IUPAC adlandırması organik bileşiklerin adlandırılması için kullanılan sistematik bir yöntemdir. Bir organik molekül birden fazla fonksiyonel grup içeriyorsa, bu fonksiyonel gruplar arasında öncelikli olan grup molekülün ismini belirler. Molekülde en uzun karbon zinciri ana kök ismini belirlerken ana zincir üzerindeki diğer gruplar sübstitüent olarak adlandırılırlar. Ana zincir üzerindeki numaralandırma, sübstitüentlerin öncelik sıralamalarına göre en küçük numarayı alacakları şekilde yapılır. Alkanların isimleri –an son eki ile tamamlanır.

Alkanları R-H genel formülü ile gösterebiliriz. Burada R- grubu, bir alkandan bir hidrojen atomu uzaklaştırıldığında meydana gelen alkil grubunu temsil etmektedir.

Alkanlarda, karbon-karbon (sigma, ?) bağları etrafında dönme izinlidir ve molekülde konformasyon olarak tanımlanan geçici molekül şekilleri meydana gelir. Konformasyon, bir molekülün bağ kırılmasına uğramadan, (?) bağları etrafında dönme hareketleriyle alabileceği her türlü geometrik düzenlenmedir.

Newman izdüşüm formülü, bir molekülün konformasyonlarının çiziminde kullanılan bir gösterim şeklidir. Bu formüle göre molekül çizilirken, moleküle bir ucundan karbon-karbon bağ ekseni boyunca baktığımızı düşünürüz.

Alkanlar apolar bileşikler olduklarından molekülleri arasında sadece zayıf Van der Waals etkileşimleri görülür ve suda çözünmezler. Kendileri gibi apolar sıvı hidrokarbonlar içerisinde çözünürler. Dört ve daha küçük karbon sayılı hidrokarbonlar oda sıcaklığında ve atmosfer basıncında gazdır. Çift sayıda karbon atomu içeren zincirsel hidrokarbonların erime noktalarının, tek sayıda karbon atomu içerenlerinkinden daha yüksek olduğu dikkat çekici bir özelliktir.

Alkanlar temel olarak doğal gaz ve petrolden izole edilirler. Doğal gazın en temel bileşeni, alkanların en küçük üyesi olan metan (CH4)’dır. Petrol ise pek çok alkan bileşiğinin bir karışımıdır. Metan gazı ayrıca hem dünya atmosferinde hem de Jüpiter, Satürn, Uranüs ve Neptün atmosferlerinde bulunan bir hidrokarbondur.

Alkanlarda karbon-karbon ve karbon-hidrojen tekli (?) bağları verimli orbital örtüşmesinden dolayı oldukça kuvvetlidir ve karbon-hidrojen bağının polaritesi çok düşük olduğundan hidrojeni kopartmak çok zordur. Alkanlar kimyasal tepkimelerde oldukça düşük reaktivite sergilerler. Kimyasal reaktivite (etkinlik), tepkimeye girme eğilimidir. Alkanlar uygun koşullar altında sadece halojenler ve oksijen ile tepkime verirler. Alkanların tepkimelerini temel olarak katalitik kraking, yanma tepkimesi ve halojenlerle tepkimeleri şeklinde üç grupta sınıflandırabiliriz.

Katalitik kraking, büyük karbon zincirli hidrokarbon karışımlarının, oksijensiz ortamda bir katalizör varlığında yüksek sıcaklıklarda (500 °C ve üzeri) ısıtıldığında daha küçük hidrokarbonlara dönüştürülmesi sürecidir.

Alkanların yanması, alkanların oksijen ile yanma tepkimesi sonucu karbondioksit ve su meydana gelir. Yanma tepkimesinde, moleküldeki bütün kovalent bağlar kırılıp tam bir yükseltgenme gerçekleştiği zaman bileşik tamamıyla karbondioksit ve suya dönüşmüş olur.

Alkanların halojenlerle tepkimeleri, yani radikalik yer değiştirme tepkimeleri halojenlenme olarak bilinir. Bu tepkimeler ısı veya ışık (UV) enerjisi kullanılarak gerçekleştirilir.

Doymamış hidrokarbonlardan olan alkenler, CnH2n genel formülü ile ifade edilir ve karbon-karbon ikili (?) bağlarına sahiptir. Alkenler de alkanlar gibi apolar bileşiklerdir ve suda çözünmezler. Alkenler yapılarındaki ikili bağdan dolayı, alkanlardaki gibi serbest dönme gerçekleştiremezler fakat geometrik izomerizm gösterirler. Molekül formülü aynı, yapı formülleri farklı olan bileşiklere izomer bileşikler, bu olguya ise izomerizm adı verilir. İzomerizm temelde, yapısal izomerizm ve stereoizomerizm olarak ikiye ayrılır. Yapısal izomerizmde moleküldeki atomların dizilişi veya yeri farklıdır. Stereoizomerizmde ise moleküldeki atomların uzayda düzenlenişleri farklıdır. Stereoizomerizm, geometrik izomerizm (cis-trans izomerizmi) ve optik izomerizm olarak ikiye ayrılır. Disübstitüe alkenlerde ikili bağ karbonları üzerindeki sübstitüentler, ikili (?) bağın aynı yüzünde bulunuyorlarsa cis izomer, farklı yüzünde bulunuyorlarsa trans izomer olarak adlandırılır.

Alkenler genel olarak alkollerden su çıkarılması (dehidrasyon) ve alkil halojenürlerin dehalojenasyonu gibi ayrılma (eliminasyon) tepkimeleriyle sentezlenebilir.

Alkenlere hidrojen halojenürlerin katılması (Hidrohalojenasyon), sonucu alkil halojenürler (haloalkanlar) elde edilir. Elektrofil ve nükleofil grubun katılma yaptığı tepkimelere Trans Elektrofilik Katılma (T.E.K.) tepkimesi denir ve ürün Markovnikov ürünüdür. Elektronca fakir olan ve elektron seven gruplar elektrofil gruplar, elektronca zengin olan ve elektronca fakir merkezleri seven gruplar ise nükleofil gruplardır.

Alkenlerin bazik potasyum permanganat (KMnO4) ve ozon (O3) gibi yükseltgeyici maddelerle yükseltgenme tepkimelerinden dioller ve karbonil bileşikleri elde edilir.

Alkinler, yapılarında karbon-karbon üçlü bağı içeren hidrokarbonlardır. Bu grubun en küçük üyesi etin, yaygın adıyla asetilendir. Alkinlerde, sp hibritleşmiş karbon atomu C-H bağının polarize olmasına neden olur ve hidrojenleri daha pozitif kılar.

Aromatik Hidrokarbonlar: Benzen: Aromatik hidrokarbonlara en temel örnek benzen molekülüdür. Benzen halkasında karbonlar sp2 hibritleşmesi gösterir. Bütün karbon karbon bağları aynı uzunluktadır ve halka içindeki elektronlar delokalizedir, yani bütün karbon atomlarına aittir. Bu durum, benzenin aromatiklik olarak tanımlanan özel bir rezonans kararlılığına sahip olduğu şeklinde ifade edilir.

Organik moleküllerde aromatiklik Hückel kuralı ile tanımlanır. Bu kurala göre (4n+2)? elektronu (n=0,1,2,3,….) içeren, halkalı, düzlemsel ve delokalize (konjuge) ? sistemine sahip olan moleküller aromatiktir.

Aromatik bileşikler ?-elektronları nedeniyle alkenlerde olduğu gibi nükleofilik özellik taşırlar.

Benzenin nükleofilik özelliğinden kaynaklanan temel tepkimesi elektrofillerle gerçekleştirdiği elektrofilik aromatik yer değiştirme tepkimeleridir.

Haloalkanlar (Alkil Halojenürler): Alkanlardaki bir hidrojen atomunun halojen atomu (X:F, Cl, Br, I) ile yer değiştirmesi sonucu halojenli bileşikler meydana gelir ve bu bileşikler R-X genel formülü ile gösterilir. Benzen halkasındaki bir hidrojenin halojen ile yer değiştirmesi sonucu ise aril halojenürler oluşur ve Ar-X şeklinde gösterilirler.

Metanın hidrojenlerinin klor (Cl) ile yer değiştirmesi sonucu oluşan bileşikler alkil halojenürlerin en basit üyeleridir.

Polar karbon-halojen (C-X) bağına sahip halojenli bileşiklerin düşük karbon sayıda olanlarının molekülleri arasında kuvvetli dipol-dipol etkileşimleri vardır. Polar moleküller arasındaki elektrostatik çekim sonucunda oluşan moleküller arası etkileşim türü dipol-dipol etkileşimi olarak adlandırılır. Halojenli bileşikler belli bir polariteye sahip olmalarına rağmen alkil gruplarının etkisiyle suda çözünmezler.

Halojenli organik bileşiklerin kimyasal tepkimelerdeki etkinliğini karbon-halojen (C-X) bağındaki elektronegativite farkı belirler. Karbon-halojen (C-X) bağındaki halojen atomlarının ayrılabilir gruplar olması nedeniyle bu bileşikler eliminasyon (E1 ve E2) ve nükleofilik yer değiştirme (SN1 ve SN2) tepkimelerinde önemli sübstratlardır.

Alkol, Tiyol, Eter ve Aminler

Alkanlardaki bir veya daha fazla hidrojenin yerine yapıda hidroksil (–OH), tiyol (-SH), alkoksi (-OR) veya amino (-NH2) gruplarının bulunması durumunda, sırasıyla alkol, tiyol, eter ve amin fonksiyonel grupları meydana gelir.

Alkoller: Alkanlardaki bir veya daha fazla hidrojenin hidroksil (–OH) grubu ile yer değiştirdiği fonksiyonel gruplar alkoller olarak adlandırılır. Benzen halkasına bağlı hidroksil (–OH) grubu içeren aromatik yapılar fenoller olarak bilinir. Fenoller suda çözünmezler.

Alkoller isimlendirilirken hidrokarbon kökünün sonuna alkol veya –ol eki getirilir. –OH grubu bir zincir üzerinde sübstitüent ise ya da bir anorganik bileşikte bulunuyorsa hidroksil olarak isimlendirilir. Fenol türevleri ise yapı üzerinde –OH grubundan daha öncelikli bir fonksiyonel grup yoksa fenol türevi bileşikler olarak isimlendirilir.

Yapılarındaki –OH grubundan dolayı alkol molekülleri arasında su moleküllerinde olduğu gibi kuvvetli hidrojen bağlanması etkileşimi gözlenir. Aktif hidrojen atomu ile birlikte N, O, F gibi atomlar içeren moleküller arasında görülen güçlü etkileşim kuvvetleri hidrojen bağlanması olarak adlandırılır. Alkol moleküllerinin sudaki çözünürlüğü karbon sayısı arttıkça (alkil grubu büyüdükçe) azalır.

Alkoller yapılarındaki oksijen-hidrojen (O-H) bağının asitliği ve oksijenin nükleofilik özelliği dolayısıyla esterler, alkil halojenürler, eterler ve karbonil bileşikleri gibi farklı fonksiyonel grupların hazırlanmasında kullanılırlar.

Alkollerin en önemli tepkimelerinden biri yükseltgenme tepkimeleridir.

Tiyoller: Tiyoller R–SH genel formülü ile gösterilen, oldukça keskin ve kuvvetli koku yayan organik moleküllerdir. Tiyoller isimlendirilirlerken alkollere benzer şekilde, temel alkan kökünün sonuna tiyol takısı getirilir.

Tiyol molekülleri arasındaki hidrojen bağlanması, alkollerdekinden daha zayıf olduğundan, tiyollerin kaynama noktaları yakın molekül kütleli ve aynı karbon sayısındaki alkollere göre daha düşüktür.

Tiyollerin biyolojik olarak önem teşkil eden tepkimeleri yükseltgenme-indirgenme tepkimeleridir.

Tiyollerin önemli yükseltgenmelerinden biri özellikle biyolojik sistemlerde sıkça ortaya çıkan disülfür yükseltgenmeleridir. Aminoasitlerden sistein yükseltgenerek bir disülfür bileşiği olan sistin aminoasitine dönüşür.

Eterler: Eterler, genel olarak R-O-R formülü ile gösterilen ve alkollerdeki –OH grubu yerine alkoksi (-OR) grubu taşıyan bileşiklerdir. Eterler kendi molekülleri arasında zayıf polariteden kaynaklanan dipol-dipol etkileşimleri gösterirler, ancak hidrojen bağlanması yapamazlar. Eterler, alkil gruplarının apolar etkisi nedeniyle düşük polariteli organik çözücülerde çözünürler.

Eterler düz zincirli eterler ve halkalı eterler olmak üzere iki farklı yapıda karşımıza çıkarlar.

Eterlerin yaygın olarak isimlendirilmesi, oksijen etrafındaki iki alkil veya aril (bir alkil ve bir aril) kökünün alfabetik olarak sıralanmış ismine -eter kelimesinin eklenmesi şeklinde gerçekleştirilir. Halkalı eterlerin adlandırılmasında ise halkalı hidrokarbon sisteminde bir –CH2 grubu yerine oksijen atomunun bulunduğunu belirtmek için -oksa ön eki kullanılır.

Eterler, düşük kimyasal reaktiviteleri ve uçucu olmaları nedeniyle birçok tepkimede çözücü olarak kullanılmaktadır.

Eterlerin en temel tepkimeleri, hidrojenbromür (HBr) veya hidrojeniyodür (HI) gibi kuvvetli asitler ile eter köprüsünün parçalanmasıdır.

Halka gerginliğine sahip olan epoksitler ise, asit veya baz katalizörlüğünde nükleofilik yer değiştirme tepkimeleri ile halka açılmasına uğrarlar.

Aminler: Aminler amonyak (NH3) türevi bileşikler olup R-NH2 genel formülü ile gösterilirler ve alifatik aminler, aromatik aminler ve heterohalkalı aminler şeklinde bulunurlar. Aromatik aminlere en iyi örnek anilin ve türevleridir. Bir halka içerisinde N, O, S, Se, P ve benzeri heteroatomlar içeren halkalı bileşikler heterohalka (heterosiklik halka) olarak adlandırılır.

IUPAC adlandırma sistemine göre birincil aminler, azota bağlı alkil grubunun adının sonuna –amin son eki eklenerek adlandırılır.

Aromatik aminlerin en temel üyesi olan amino benzen, anilin şeklinde adlandırılır.

Proteinlerin yapıtaşları olan amino asitler biyolojik olarak en önemli aminler arasındadır.

Amin molekülleri arasındaki hidrojen bağlanması, alkollerdeki hidrojen bağlanmasından daha zayıf olduğu için, aminler yakın molekül kütlesine sahip alkollere göre daha düşük kaynama noktasına sahiptir. Küçük molekül kütleli aminler suda iyi çözünürler. Amine bağlı alkil kökü büyüdükçe (altı karbondan fazla) aminlerin sudaki çözünürlükleri azalırken, artan molekül kütlesiyle birlikte kaynama noktaları da artar.

Amin fonksiyonel grubunun kimyasal etkinliği azot atomu üzerindeki eşleşmemiş elektronların sağladığı nükleofilik ve bazik özelliklerinden kaynaklanır.

1° ve 2° alifatik ve aromatik aminlerin aldehit ve ketonlar ile kondenzasyon tepkimelerinden iminler, asit halojenür, asit anhidrit ve sülfonilklorür bileşikleriyle nükleofilik katılma-ayrılma tepkimelerinden ise sırasıyla amitler ve sülfonamitler hazırlanır. İki veya daha fazla maddenin tepkimeye girmesiyle oluşan büyük molekülden su, metanol, amonyak gibi küçük moleküllerin ayrılması ile sonuçlanan tepkimelere kondenzasyon denir.

Karbonil Bileşikleri ve Karboksilik Asitler

Aldehit ve Ketonlar: Aldehitler karbonil karbonuna bağlı en az bir hidrojen atomu içerirlerken, ketonlarda karbonil karbonuna bağlı iki alkil (veya iki aril) veya bir alkil bir aril grubu bulunmaktadır. Aldehitlerin IUPAC adlandırılmasında en uzun karbon zincirini oluşturan hidrokarbon isimin sonuna –al eki getirilir. Aldehitlerde karbonil karbonuna en az bir hidrojen bağlanması gerekli olduğundan, karbonil karbonu her zaman 1 numaralı karbondur.

Ketonlarda ise hidrokarbon kökünün isminin sonuna –on eki getirilir. IUPAC kurallarına göre ketonlar, karbonil karbonuna bağlı iki grubun alfabetik sıralanmış isimlerinin sonuna keton eki getirilerek de adlandırılabilir.

Karbonil karbonuna bağlı elektronegatif oksijen atomu nedeniyle –C=O bağı polar karakterdedir ve karbonil karbonu elektropozitiftir. Karbonil bileşiklerinin molekülleri arasında bu polariteden dolayı dipol-dipol etkileşimleri görülür. Dolayısıyla molekülleri arasında hidrojen bağlanması görülen yakın molekül kütleli alkollere göre kaynama noktaları daha düşüktür.

Keto-Enol Tautomerizmi: Karbonil bileşiklerinde karbonil grubuna bağlı ilk karbon atomu ?-C (karbon) olarak isimlendirilir. ?-C üzerinde bulunan hidrojenler, karbonil grubunun elektron çekici etkisi nedeniyle zayıf asidik özellik gösterirler. ?-C’ nunda asidik hidrojen bulunan bir karbonil bileşiği (keto) hızlı bir denge ile tautomeri olan enol formuna dönüşür. Bu hızlı dönüşüm bir izomerizm türü olan tautomerizm olarak adlandırılır. Tautomerizm, “aynı” anlamına gelen Latince “tauto” ve “parça” anlamına gelen Latince “meros” kelimelerinin birleşimiyle oluşmuş bir kelimedir.

?-CH içeren aldehit ve ketonlardan bazik ortamda hidrojen kopartılması sonucu enolatlar olarak adlandırılan nükleofiller meydana gelir. Enolatların karbonil bileşikleri ile katılma tepkimelerinden ß-hidroksil karbonil bileşikleri elde edilir. ß-hidroksil karbonil bileşikleri bazik ortamda ısıtıldıklarında 1 mol su kaybederek ?, ß-doymamış karbonil bileşiklerine dönüşürler. Su çıkışı ile sonuçlanan bu tepkimelere kondenzasyon adı verilir.

Aldehit ve ketonların alkollerle katılma tepkimelerinden asetal ve ketaller oluşur.

Aldehitler çeşitli yükseltgenlerle kolaylıkla karboksilik asitlere yükseltgenirken ketonlar yükseltgenmeye karşı duyarsızdır.

Karboksilik Asitler ve Türevleri: Karboksilik asitler ve türevleri organik ve biyomoleküllerde en yaygın karşılaşılan fonksiyonel gruptur. Karboksilik asitler, karbonil karbonuna bağlı bir hidroksil (–OH) grubu içeren bileşiklerdir ve RCOOH genel formülü ile gösterilir. Karboksilik asit molekülünde karbonil oksijeni (-C=O) ve hidroksil (-OH) oksijeni, eşleşmemiş elektronlardan dolayı Lewis bazlarıdır. Karbonil karbonu, aldehit ve ketonlarda olduğu gibi elektropozitif özellik gösterirken, hidroksil grubundaki hidrojen atomu ise Brønsted asitidir.

Karboksilik asitler yapılarındaki hidroksil grubu sayesinde, kendi molekülleri arasında hidrojen bağlanması yapabildiklerinden kaynama noktaları yüksektir. Su molekülleri ile yaptıkları hidrojen bağlanması nedeniyle küçük karbon sayılı (4 karbon) karboksilik asitler suda çözünürler.

Karboksilik asitler IUPAC kurallarına göre, asitteki en uzun zincire karşılık gelen alkan isminin sonuna –oik asit son eki getirilerek adlandırılır.

Karboksilik asitler ve türevleri, biyolojik sistemlerde ve günlük hayatta önemli yer tutan bileşiklerdir. Formik asit, asetik asit, bütirik asit, laktik asit, okzalik asit ve esterleri olan okzalatlar, salisilik asit, akrilik asit ve esterleri, doymuş ve doymamış yağ asitleri de karboksilik asit fonksiyonel grubuna sahip bileşiklerdir.

Karboksilik asitlerin asitlikleri, karbonil grubunun elektron çekici etkisi altında olan hidroksil (-OH) grubundaki asidik protondan kaynaklanır. Karboksilik asitler kendisi gibi hidroksil fonksiyonel grubu (-OH) içeren alkollerden çok daha kuvvetli asitlerdir. Konjuge bazın kararlılığını arttıran etkenler asitliği arttırdığından, karboksilik asitler alkollerden daha kuvvetli asitlerdir.

Karboksilik asit türevleri, Karboksilik asitlerdeki hidroksil grubunun bazı gruplarla yer değiştirmesiyle, karboksilik asit türevleri meydana gelir. Karboksilik asit türevlerinin en temel tepkimeleri nükleofilik katılma-ayrılma tepkimeleridir. Karboksilik asit türevleri karboksilik aside hidroliz edilebilir ve en reaktif olan türevden daha az reaktif olan türev hazırlanabilir. Hidroliz, büyük bir organik molekülün su ile tepkimeye girerek parçalanmasıdır. Karboksilik asit türevlerinin su ile hidroliz tepkimeleri sonucunda karboksilik asitler elde edilir.

Asit halojenürler (açil klorürler) RCOX genel formülü ile gösterilir ve isimlendirilirken, karboksilik asit ismindeki –oik asit kelimesinin yerine, –oil halojenür kelimesi eklenir.

Anhidritler isimlendirilirken karboksilik asitlerin isminin sonundaki asit kelimesi yerine anhidrit kelimesi getirilir.

Esterlerin isimlendirilmesi, önce oksijene bağlı alkil grubunun ismi, ardından karboksilik asit kökünde asit yerine -oat son eki yazılarak gerçekleştirilir. Esterler güzel kokulu bileşiklerdir, bazı meyvelere kokusunu veren maddeler ester molekülleridir.

Hayvansal ve bitkisel yağların içerdiği trigliseritler, gliserinin alkoller ile esterleşme tepkimelerinden elde edilen biyomoleküllerdir.

Amitler, birincil, ikincil ve üçüncül amitler şeklinde sınıflandırılır. 1° amitlerin isimlendirilmesinde, karboksilik asit kökünden -oik asit kelimesi çıkartılarak, yerine amit kelimesi eklenir.

Biyolojik sistemlerde karşımıza çıkan en önemli amitler peptidlerdir. Bir aminoasidin amin grubu ile aynı veya faklı bir aminoasitin karboksil grubu arasındaki kondenzasyon (su çıkışı) tepkimesi sonucunda peptid bağları kurularak amit fonksiyonel grubu meydana gelir. Amino asitlerin belli bir sırada peptid bağları ile birleşmeleri sonucunda önemli biyomoleküller olan proteinler meydana gelir.

Daha az etkin olan karboksilik asit türevleri, uygun nükleofillerin asit haojenürlerle nükleofilik katılma-ayrılma tepkimelerinden

elde edilir.

Organik Fosfat Bileşikleri

Organik fosfatlar biyomoleküllerde bulunan önemli fonksiyonel gruplardan biridir ve OP(OR)(OH)2 genel formülü ile gösterilen, fosforik asitin mono alkil esterleridir. Fosfat yapısında fosfor atomu dört oksijen atomundan biri ile çift bağ, diğer oksijen atomları ile tek bağ yapmaktadır.

Organik fosfat fonksiyonel grubu adenozin monofosfat (AMP), adenozin difosfat (ADP), adenozin trifosfat (ATP) ve deoksiribonükleik asit (DNA), ribonükleik asit (RNA) gibi önemli biyomoleküllerin yapısında bulunurlar.