Osmanlı sultanlarından ilk defa vakıf kuran Orhan Bey (öl. 1362) olmuştur. Kendisinin ikinci Osmanlı hükümdârı olması dolayısıyla, kurmuş olduğu vakıflar son derece önemlidir. O, 1324 yılında bugünkü Sakarya ilinin Pamukova ilçesi, merkez bucağına bağlı bir yerleşim yeri 6. Ünite - Vakıf Müessesesi 135 olan Mekece’de bir hankah (tekke, zâviye) yaptırmış ve mütevellîliğini âzâdlı kölelerinden Tavâşî Şerâfeddîn’e havâle etmişti. Orhan Bey, ayrıca vakıf sistemi çerçevesinde İznik’te bir medrese kurmuş, bu ilk Osmanlı medresesinin giderlerinin karşılanması için yeterli miktarda gayr-i menkul vakfetmişti. Onun yine vakıf sistemi çerçevesinde, Adapazarı’nda bugün hâlâ Orhan Bey Câmii adıyla bilinen bir câmi ve medrese; Kandıra’da kezâ kendi adıyla anılan başka bir câmi; Bursa’da bir câmi, zâviye, misâfirhâne ve imâret yaptırdığını ve bunların varlıklarını sürdürebilmeleri için vakıf olarak yeterli miktarda gelir kaynağı tahsis ettiğini biliyoruz.